Pio II si recò a Sarteano, città confederata con Siena più che suddita, che nel passato fu soggetta a Orvieto. Quando re Ladislao di Sicilia con ingenti forze muoveva contro Firenze, negandogli Siena il passaggio, fu costretto a fermarsi in questo luogo per tredici giorni; non passava giorno che non muovesse l’assedio alla città. Ma ogni suo sforzo fu reso vano, non solo per il valore dei suoi difensori, ma anche dal tradimento di Paolo Orsini, che riferiva agli assediati per via di messaggeri tutti i piani del re
Pio II. Enea Silvio Piccolomini. Tratto dalla sua autobiografia, I Commentarii
Il castello di Sarteano, imponente (e imprendibile) per la sua collocazione e le quattro cinta murarie, ha un grande valore. Si tratta di una delle poche testimonianze chiaramente visibili del passaggio delle difese tipiche del Medioevo a quelle che si resero necessarie per arginare l’uso delle armi ossidianali a polvere pirica. Dunque, unisce le prime soluzioni architettoniche “moderne” ai canoni presenti nell’architettura fortificatoria senese, nei quali l’aspetto decorativo sembra prevalere su quello più funzionale alla difesa. Questo capolavoro domina lo scrigno denso dell’abitato, al quale si accede attraverso la Porta Umbra, quella di Mezzo e la Monalda. Fortificazioni e mura sono state in parte distrutte o inglobate nel centro abitato, ancora in gran parte leggibili: all’esterno dell’ultima cerchia muraria delle quattro esistenti, due torri circolari, ad est, rappresentavano una ulteriore protezione alle armi da fuoco. Ma ciò che più conta è che sia rimasto incredibilmente intatto il castello, con altre torri circolari e la poderosa torre quadrilatera, nonostante gli assedi: è stata costruita con pietre di travertino locale di cui alcune portano le iniziali dei capomastri, articolata su quattro livelli. Si accede da ponte levatoio ancora funzionante, e un altro consente il passaggio nei piani superiori. Dal livello più alto, una scala a chiocciola consente una discesa veloce. L’esistenza di un castello è documentata almeno dal 1038, poi vari ampliamenti fino all’ultimo cantiere, dal 1467 al 1472. A Sarteano si anticipano le regole costruttive rinascimentali di Francesco di Giorgio Martini, applicate soprattutto nel Montefeltro, presenti nel suo Trattato di architettura civile e militare.
Nello stesso periodo i fratelli Tedeschini, nipoti di Pio II – figli della sorella Laudomia, ma con il privilegio di poter aggiungere Piccolomini al loro cognome- lavorano sul palazzo di famiglia e sulla facciata di San Francesco, avendo a modello le ben più imponenti costruzioni di Corsignano. Siamo di fronte a un’altra Pienza, visto il fermento architettonico e artistico. Basti citare Andrea di Niccolò, altro allievo del Vecchietta, che dipinge la Madonna col Bambino in trono, San Sebastiano e San Rocco, mentre lo Stato senese commissiona al Beccafumi una Annunciazione. Questi due capolavori sono visibili in una splendida sala d’arte, allestita nella chiesa di San Martino.
